Biopic del escritor para niños A. A. Milne (Domhnall Gleeson) y su hijo Christopher Robin (Will Tilston), cuyos juguetes inspiraron el mundo mágico de Winnie the Pooh. Junto a su madre Daphne (Margot Robbie) y su cuidadora Olive, Christopher Robin y su familia se verán arrollados por el éxito internacional de los libros. Nunca se imagino el niño Christopher Robin que su oso de peluche cobraria vida en los libros que su padre Alan Alexander Milne ...